いわゆるガイド(案内人)が先導するまち歩きツアーを実施する場合、少人数で長時間の場所の占用もせず、移動し続ける内容であれば道路使用、占用等の許認可は特に不要だと考えられます。
集合・解散場所で長時間椅子を設置するなどしてしっかりと受付や解説をする際には、設置場所の管理者等に相談しておくのがよいでしょう。すぐに動ける状態であれば占用とはみなされず、許認可は不要とされることもあります。
また簡易な内容でも、参加者の安全確保に留意して実施する必要があります。移動が伴う以上、転倒、自転車や自動車との接触リスクがありますので、集団の前後に誘導員を配置し適切に声かけを行うなどの対応を検討しましょう。イベント保険(レクリエーション保険)などへの加入も有効です。